El Real Madrid pago 80 millones de libras = 96 millones de euros de Euros por CR7.

El 11 de junio de 2009, el club inglés aceptó la oferta de £80 millones del Real Madrid Club de Fútbol, confirmándose dos semanas después y ser el traspaso más caro en la historia del fútbol hasta la fecha. Fue presentado con el dorsal «9» en el Estadio Santiago Bernabéu ante unas 80 000 personas, cifra nunca vista en una presentación.Su hasta entonces entrenador, tuvo unas nuevas palabras de reconocimiento para su ya exjugador.

Debutó el 21 de julio ante el Shamrock Rovers irlandés durante la pretemporada, y anotó sus primeros goles de blanco en la Copa de la Paz 2009 frente a la Liga de Quito de Ecuador y la Juventus F. C. de Italia.

Sus debuts oficiales se produjeron en un partido de Liga frente al R. C. Deportivo de La Coruña donde marcó un gol en la victoria de su equipo por 3-2, y en un partido de Liga de Campeones frente al F. C. Zürich donde anotó dos goles en la victoria por 2-5. que patentaron el alto rendimiento en el que se encontraba el futbolista.

Sus registros siguieron aumentando, y anotó su primer triplete con el Real Madrid el 5 de mayo del 2010 contra el R. C. D. Mallorca. Sin embargo, pese a sus grandes actuaciones en las que llegó a anotar 33 goles en 35 partidos disputados, el club no pudo ganar ningún título. El mejor promedio goleador de Ronaldo, a casi un gol por partido, no fue suficiente para superar los octavos de final de la Liga de Campeones, ni de la Copa del Rey, donde el club sufrió dos dolorosas eliminaciones en sendas competiciones en las que el club estaba sumido en una crisis de resultados tras encadenar varias temporadas de prontas o cruciales eliminaciones.

Con la salida del capitán Raúl González, Ronaldo heredó su clásico dorsal «7»,con el que tendría un espectacular comienzo de temporada en el que se destapó como uno de los mejores goleadores nunca vistos. Entre sus actuaciones destacaron la realizada contra el Racing de Santander donde anotó por primera vez en su carrera cuatro goles en un partido, o las acontecidas en el mes de octubre donde anotó en 6 partidos consecutivos un total de 13 tantos, la mayor cantidad en un mes natural para él, llegando a los 50 goles en 53 partidos, convirtiéndose en el jugador del Real Madrid C. F. que menos partidos necesitó para llegar a dicha cifra.